Полное имя — Синтия Энн Кроуфорд (Cynthia Ann Crawford).
Синди отрыл газетный фотограф, который заметил 16-летнюю девушку во время летней работы по опылению кукурузы и сфотографировал её. Фотография и положительная реакция на неё, которую получила Синди, убедили девушку стать моделью.
Окончила школу с максимальными баллами. Она получила стипендию в Северо-западном университете (Northwestern University), где она отучилась только одну четверть. Синди бросила учёбу, чтобы заняться карьерой модели.